segunda-feira, 22 de outubro de 2018

Eugenol e Isoeugenol - codimentos, medicamentos e isomeria

São duas Especiarias bastante clássicas, sendo muito comumente encontradas para nosso Cotidiano, e apresentando um odor suave e agradável para geral.

A posição para uma dupla ligação será decisivo em uma Identificação Química estrutural nestas Substâncias, como podemos observar na Imagem abaixo.

Resultado de imagem para Eugenol e Isoeugenol

Convém lembrar que existem mais de 300.000 Substâncias Orgânicas para em confronto nas 70.000 Substâncias Inorgânicas, para a nestas condições. 

Eugenol estará caracterizado para no cravo da india, e , enquanto que para Isoeugenol, na nossa noz moscada.

Caso de Isomeria Plana na Imagem será nossa Isomeria constitucional de posição.

O aroma destas duas substâncias esta ligada por serem pesticidas naturais, moléculas potentes, o cheiro do cravo da índia pode ser sentindo mesmo a distância o composto esta presente por toda a planta. Sendo então usada em 200 a.C. para refrescar o hálito e o óleo extraído do cravo da índia o Eugenol era apreciado como antisséptico e remédios para dor de dente, até hoje esta presente na odontologia como anestésico. 

A noz-moscada é usada para fins medicinais na China tratamentos reumáticos e dores de estômago, na Ásia para cólicas. Na Europa é considerada afrodisíaca e soporífera, fato sobre ela interessante é que era usada um saquinho no pescoço durante a peste negra, pois acreditavam que o composto presente na noz-moscada o Isoeugenol espantava as pulgas que transmitiam a bactéria da peste bulgônica.

O Eugenol  é um forte antisséptico, inibe a proliferação de microrganismo na pele ou mucosa. Usado para desinfetar ferimentos evitando o risco de infecção por bactérias ou germes, contém propriedades bactericidas e antivirais, apresenta efeito sedativo.

O Isoeugenol pode ser sintetizado a partir da isomerização do Eugenol com um base. E após com o ozônio para ter a vanilina ( baunilha ).

Vejamos:
Síntese do Isoeugenol (1) formando a vanilina (2).



O Eugenol e o Isoeugenol são isômeros apresentam formula molecular  C10H12O2 , e massa molecular 164,02g/mol. O Isoeugenol causa irritações na pele, além de ser nocivo ao DNA.

O Eugenol juntamente com o óxido de Zinco forma o Eugenolato de Zinco podendo ser aplicado diretamente na cavidade dentária que quando em contato com a saliva e o fio dental ocorre uma hidrolise que libera hidróxido de zinco e Eugenol que se difundem para a polpa onde produzem efeitos anti-inflamatórios e anestésicos. Também encontrados em antissépticos bucais e cremes dentais.

Fontes: 
https://www.facebook.com/paragostardaquimica/
https://descomplica.com.br/blog/quimica/resumo-isomeria/
http://anatrombeta8.blogspot.com.br/2016/10/eugenol-e-isoeugenol.html

AZAMBUJA, W. Óleos Essenciais. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/>. Acesso em 17 de outubro de 2016. 
Le Couteur,Penny M. / Burreson,Jay- Os botões de Napoleão,344 págs. Editora: Zahar.
Escobar, R G. Eugenol: Propriedades farmacológicas e toxicológicas, vantagens e desvantagens de seu uso. Cubana Estomatol, v. 32, 2002.
MARKOWITZ, K; MOYNIHAN, M; LIU, S. Biologic properties of Eugenol and zinc oxide-Eugenol. A clinically oriented review. Oral Surg. Oral Med. Oral Pathol, v. 73(6), p. 729-37, 1992. 

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