Eugenol e Isoeugenol - codimentos, medicamentos e isomeria

São duas Especiarias bastante clássicas, sendo muito comumente encontradas para nosso Cotidiano, e apresentando um odor suave e agradável para geral.

A posição para uma dupla ligação será decisivo em uma Identificação Química estrutural nestas Substâncias, como podemos observar na Imagem abaixo.

Convém lembrar que existem mais de 300.000 Substâncias Orgânicas para em confronto nas 70.000 Substâncias Inorgânicas, para a nestas condições. 

Eugenol estará caracterizado para no cravo da india, e , enquanto que para Isoeugenol, na nossa noz moscada.

Caso de Isomeria Plana na Imagem será nossa Isomeria constitucional de posição.

O aroma destas duas substâncias esta ligada por serem pesticidas naturais, moléculas potentes, o cheiro do cravo da índia pode ser sentindo mesmo a distância o composto esta presente por toda a planta. Sendo então usada em 200 a.C. para refrescar o hálito e o óleo extraído do cravo da índia o Eugenol era apreciado como antisséptico e remédios para dor de dente, até hoje esta presente na odontologia como anestésico. 

A noz-moscada é usada para fins medicinais na China tratamentos reumáticos e dores de estômago, na Ásia para cólicas. Na Europa é considerada afrodisíaca e soporífera, fato sobre ela interessante é que era usada um saquinho no pescoço durante a peste negra, pois acreditavam que o composto presente na noz-moscada o Isoeugenol espantava as pulgas que transmitiam a bactéria da peste bulgônica.

O Eugenol  é um forte antisséptico, inibe a proliferação de microrganismo na pele ou mucosa. Usado para desinfetar ferimentos evitando o risco de infecção por bactérias ou germes, contém propriedades bactericidas e antivirais, apresenta efeito sedativo.

O Isoeugenol pode ser sintetizado a partir da isomerização do Eugenol com um base. E após com o ozônio para ter a vanilina ( baunilha ).

Vejamos:

Síntese do Isoeugenol (1) formando a vanilina (2).

O Eugenol e o Isoeugenol são isômeros apresentam formula molecular  C₁₀H₁₂O_{2 ,} e massa molecular 164,02g/mol. O Isoeugenol causa irritações na pele, além de ser nocivo ao DNA.

O Eugenol juntamente com o óxido de Zinco forma o Eugenolato de Zinco podendo ser aplicado diretamente na cavidade dentária que quando em contato com a saliva e o fio dental ocorre uma hidrolise que libera hidróxido de zinco e Eugenol que se difundem para a polpa onde produzem efeitos anti-inflamatórios e anestésicos. Também encontrados em antissépticos bucais e cremes dentais.

Fontes: 
https://www.facebook.com/paragostardaquimica/

https://descomplica.com.br/blog/quimica/resumo-isomeria/
http://anatrombeta8.blogspot.com.br/2016/10/eugenol-e-isoeugenol.html
AZAMBUJA, W. Óleos Essenciais. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/>. Acesso em 17 de outubro de 2016. 
Le Couteur,Penny M. / Burreson,Jay- Os botões de Napoleão,344 págs. Editora: Zahar.
Escobar, R G. Eugenol: Propriedades farmacológicas e toxicológicas, vantagens e desvantagens de seu uso. Cubana Estomatol, v. 32, 2002.
MARKOWITZ, K; MOYNIHAN, M; LIU, S. Biologic properties of Eugenol and zinc oxide-Eugenol. A clinically oriented review. Oral Surg. Oral Med. Oral Pathol, v. 73(6), p. 729-37, 1992.