domingo, 5 de maio de 2013

(PRA QUEM GOSTA de) Pimentas: Estrutura, solubilidade e ardência


Pimenta é um termo usado para algumas classes de plantas que são usadas não apenas pelo seu aroma e sabor distintos, mas por uma característica ardência. Essa ardência depende da sensibilidade individual aos componentes da pimenta, e também do tipo de pimenta e da sua preparação, que podem influenciar bastante a concentração das substâncias responsáveis pela ardência.
Um método para determinar a ardência é a diluição em água, o que deu origem à unidade Scoville (SHU). As pimentas mais fracas apresentam umas poucas unidades, enquanto as mais fortes podem apresentar valores da ordem de 300.000 a 450.000.
Originalmente, uma unidade Scoville era o volume de água necessário para diluir uma preparação padronizada da pimenta em teste, até que a ardência não fosse percebida. Por exemplo, se um grama de pimenta moída precisa ser diluído em 2 litros de água (2.000 g) para não ser percebida, então sua ardência é de 2.000 SHU. Ou seja, uma pimenta "fraquinha".
No entanto, ainda que se use a mesma pimenta como ingrediente, a ardência de um molho pode ser alta. Vamos ver o porquê.
As duas grandes classes de pimentas são a pimenta-do-reino (Piper nigrum) e as diversas Capsicum (C. anuum, C. baccatum, C. chinense e C. frutescens).
A pimenta-do-reino é conhecida da culinária européia há vários séculos, enquanto asCapsicum, que incluem o pimentão, a pimenta vermelha, a dedo-de-moça, a malagueta e outras, são usadas há séculos nas Américas e foram disseminadas no resto do mundo após a conquista, em meados do século 16, sendo adotadas por cozinhas tão distantes quanto as da Índia e Tailândia. (Em tempo: a "pimenta rosa" é o fruto da aroeira, e não uma pimenta-do-reino madura.)
Voltando, porém, à química...

Piperina e capsaicina

As principais substâncias envolvidas na ardência das pimentas são a piperina (na pimenta-do-reino) e a capsaicina (nas Capsicum):

A molécula da piperina apresenta, sobretudo, carbonos e hidrogênios, com duas funções éter e uma função amida N,N, di-substituída. Isso quer dizer que a molécula é quase apolar e, portanto, quase insolúvel em água. De fato, é solúvel em éter, álcool, clorofórmio e em solventes apolares. É mais tóxica que o píretro (que é o princípio básico de muitos inseticidas) para moscas domésticas.
Já a capsaicina apresenta, além de uma função éter, a função fenol e um hidrogênio na função amida - portanto, pode fazer pontes de hidrogênio. Mas isso não é suficiente para torná-la muito hidrossolúvel: quase não se dissolve em água fria, mas dissolve-se bem em álcool, benzeno e clorofórmio.
Quanto à ardência, ambas as substâncias causam estímulos de dor nos neurônios, mas a capsaicina é cerca de 200 vezes mais potente que a piperina.

Solubilidade e ardência dependem da estrutura

Como se pode observar pelas estruturas da piperina e da capsaicina, os grupos mais polares na molécula não dão conta da sua solubilização em água.
Para estruturas orgânicas complexas, é com freqüência difícil prever a solubilidade, mas, de uma forma geral, quanto maior a cadeia carbônica e quanto menos grupos polares, menor é a sua solubilidade em solventes fortemente polares, como a água.
Por outro lado, a ardência das duas moléculas depende do radical vanilil, o que explica porque o gingerol (um dos princípios ativos do gengibre) também é ardido:
A ardência depende também do resto da molécula, o que vai alterar a ligação a receptores nos neurônios. Concentradas, essas substâncias podem ser bastante desagradáveis, um princípio explorado nos sprays de pimenta.

Fuja das pimentas com óleo

A quantidade de capsaicina presente em uma pimenta pode variar de 0,01 a 1,2% em peso, dependendo da variedade. Apenas uma fração dessa capsaicina se dissolve em um molho ou durante a mastigação, o que torna suportável (para alguns) mastigar uma pimenta vermelha.
Mas, ao preparar molhos de pimenta, pode ocorrer uma concentração da capsaicina: misturando pimenta picada, vinagre, sal e óleo, por exemplo, pode ocorrer que a capsaicina vá se concentrando no óleo - um processo chamado em laboratório de extração. Dessa forma, um molho de uma pimenta mais fraca pode ter uma fase oleosa, na superfície, nada inocente. Por isso, se você não gosta de aventuras, fuja do óleo...
Para aficionados, há muito material - existe um verdadeiro culto mundial à pimenta. Uma busca na Internet fornece vários sítios interessantes.

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